中文名：脯氨酸
英文名：proline
英文缩写：P，Pro
CAS号：145-85-3
化学式：C5H9NO2
摩尔质量：115.13g/mol

理化性质物理性质

外观与性状：白色结晶或结晶性粉末或无色针状结晶，含一个结晶水。微臭，味微甜。
熔点：210-220 °C
比旋度：-84.5°至-86.0°。
潮解性：有潮解性。
溶解性：该品在水中易溶，在乙醇中溶解，难溶于丙酮和氯仿在乙醚或正丁醇中不溶。
储存：遮光，密封保存。
等电点（pI）：6.30

L-脯氨酸

性状：无色至白色晶体或结晶性粉末。斜方晶系为无水物，单斜晶系含1分子结晶水；无臭，有较强甜味；溶点为200℃（分解）；不纯物具有吸湿性；因其为亚氨基酸，与其他氨基酸的性质都不同；极易溶于水（154.56g/100ml.20℃)，不溶于乙醇和异丙醇。

L-脯氨酸是合成人体蛋白质的重要氨基酸之一，是氨基酸输液的重要原料，也是依那普利等一线降压药物的主要中间体，已被广泛应用于食品与医药等工业。

用途：营养增补剂、风味剂，与糖共热发生氨基酸-羰基反应，可生成特殊的香味物质

L-脯氨酸 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤 应避免和皮肤眼睛接触

L-脯氨酸用途

【用途一】用于氨基酸注射剂、复合氨基酸输液、食品添加剂、营养增补液等

【用途二】用于生化研究，医药上用于营养不良、蛋白质缺乏症、肠胃疾病、烫伤及术后蛋白质的补充等。

【用途三】营养增补剂。风味剂，与糖共热发生氨基-羰基反应，可生成特殊的香味物质。按我国GB 2760-86规定可用作香料。

【用途四】氨基酸类药。为复方氨基酸大输液原料之一， 用于营养不良， 蛋白质缺乏症， 严重肠胃道疾患， 烫伤及外科手术后的蛋白质补充。

【用途五】医药原料及食品添加剂。

【用途】：营养增补剂。增味剂，与糖供热发生氨基-羰（tang）基反应，可生成特殊的香味物质，能改善果汁饮料、清凉饮料及各种食品的风味。应用领域
用于氨基酸注射剂、复合氨基酸输液、食品添加剂、营养增补液等
制备方法
【方法一】以明胶为原料用酸水解后经离子交换树脂柱层析而得。
【方法二】明胶、干酪素之类蛋白质的水解物，用离子交换树脂处理，再用*或雷因克特盐（Reineckeatesalt）处理中性氨基酸部分，仅使L-脯氨酸沉淀，*用无水乙醇加异丙醇重结晶而得。由嗜乙酰乙酸棒杆菌（Corynebacteriumacetoacidophilum）XQ-3（由无锡轻工大学中央研究所选育）以氯化铵为氮源经发酵而得。产酸率约60g/L。

【方法一】以明胶为原料用酸水解后经离子交换树脂柱层析而得。
【方法二】明胶、干酪素之类蛋白质的水解物，用离子交换树脂处理，再用*或雷因克特盐（Reineckeatesalt）处理中性氨基酸部分，仅使L-脯氨酸沉淀，*用无水乙醇加异丙醇重结晶而得。由嗜乙酰乙酸棒杆菌（Corynebacteriumacetoacidophilum）XQ-3（由无锡轻工大学中央研究所选育）以氯化铵为氮源经发酵而得。产酸率约60g/L。
【方法三】L-脯氨酸有两种制法。 一是直接发酵法，利用葡萄糖和黄色短杆菌变异株或谷氨酸棒杆菌野生株，经微生物发酵获得L-脯氨酸； 二是化学合成法，以谷氨酸为原料，与无水乙醇在硫酸催化下发生酯化，并加入三乙醇胺将氨基硫酸盐游离出来，得谷氨酸-δ-乙酯。再用金属还原剂硼氢化钾还原谷氨酸-δ-乙酯，得脯氨酸粗品，*对其分离纯化可得粗制脯氨酸。小试工艺酯化 称取L-谷氨酸147g, 投入三颈瓶中，加入无水乙醇1L，搅拌冷却至0℃，再滴加H2SO4 80ml，于0-5℃搅拌反应1h，室温继续反应1h，反应全部变清。在20℃下滴加三乙胺至pH为8-8.5，析出白色结晶，在室温下再搅拌1h，静置冷却5℃过滤，取结晶，用95%乙醇洗涤，抽干后真空干燥，得谷氨酸-δ-乙酯约141g。熔点178-180℃, 收率80%-83%。 [α]32D+29.8（C=1g/ml 10% HCl）。还原 在三颈瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g，加入蒸馏水875ml，搅拌冷却至5℃，再分次加入KBH4 53.9g，约1h加完，室温再反应1h，保温50℃反应3h。冷却至0℃，加入6mol/L HCl调至pH4，过滤取滤液，即得粗品L-脯氨酸水溶液。分离纯化离子交换树脂-氧化铝柱色谱分离法 将粗品L-脯氨酸水溶液，以4ml/min的流速进入装入732-H+型树脂交换柱中（1g酸投料需10ml树脂）。先用蒸馏水冲洗至中性，再用1mol/L氨水洗脱，收集含L-脯氨酸段的洗脱液（用硅胶G薄层色谱控制）。将洗脱液减压浓缩至干，再用少量水溶解后，将其进入中性氧化铝色谱柱中，再以60%乙醇水溶液洗脱（还是用硅胶G薄层色谱控制）。收集的洗脱液减压浓缩至干，再以无水乙醇洗涤数次，稍冷后再加入无水乙醚，冷却过滤取结晶，真空干燥，得L-脯氨酸。熔点220-222℃（分解），收率28%左右。 [α]24D-82.4（C=1g/ml，H2O）。五氯酚沉淀解吸分离法成盐 将粗品制脯氨酸水溶液置于反应瓶中，加热至50℃时滴加五氯酚乙醇溶液 （0.111mol/70ml乙醇），并保温搅拌5h后，让冷却至0℃，过滤取结晶，用少量冰水洗涤，抽干，干燥后得复盐，熔点240-242℃，沉淀率95%。解析 将复盐38.4g，投入三颈瓶中，加入蒸馏水200ml，氨水20ml，室温搅拌8h，冷却至0℃后过滤取滤液，将滤液减压浓缩，加入蒸馏水100ml，过滤取滤液，加入活性炭脱色。乙醚提取，分出水层，继续浓缩至干，用无水乙醇脱色数次，再加少量无水乙醇湿润，加入2倍量无水乙醚，冷却结晶，过滤取结晶，真空干燥，得L-脯氨酸成品。放大生产工艺酯化 将L-谷氨酸15kg，无水乙醇100L投入200L反应罐中，冷却至0℃，搅拌条件下滴加浓H2SO4 8.1L，保持0℃，搅拌反应1h，再保温25℃搅拌反应1h后，加入三乙胺使pH为8.0-8.5。搅拌1h，出现白色沉淀。冷却至5℃，过滤取沉淀，用50L95%乙醇洗涤，沉淀于50℃真空干燥，得L-谷氨酸-δ-乙酯。还原 将所得L-谷氨酸-δ-乙酯投入100L反应罐中，加水70L，搅拌冷却至5℃，于1h内分次加完4.3kg KBH4，加热保温200℃，搅拌反应1h，再升温50℃，搅拌反应3-4h，冷却至0℃，以6mol/L的HCl调pH至4.0，过滤取滤液得L-脯氨酸粗品溶液。沉淀 将L-脯氨酸粗品溶液投入100L反应罐中，加热至50℃，在不断搅拌下缓缓加入7L 1.5mol/L的五氯酚乙醇溶液，保温50℃反应5h后，冷却至0℃析出结晶，过滤取结晶，抽干，得复盐。解析、精制 将复盐投入100L反应罐内，加入3%氨水20L，室温搅拌反应7-8h后，降温至0℃过滤，沉淀用少量冰水洗涤，抽干，洗液和滤液合并，再减压浓缩至干，用10L去离子水搅拌溶解，过滤取滤液，并加入0.5%活性炭，加热70℃搅拌脱色1h，过滤取滤液，让其冷却至0℃，加等体积乙醚萃取，分出水层，减压浓缩至干，加10L无水乙醇脱水3次，抽干，沉淀加2L无水乙醇搅匀，再加10L乙醚，冷却至0℃，过滤取沉淀，真空抽乙醚，80℃烘干，得L-脯氨酸成品。
【限量】：1.占食品中总蛋白质量的4.2%（FDA，§172.320，2000）。
                    2.FEMA：（mg/kg）：饮料、焙烤食品、肉、肉类香肠、肉汤、乳与乳制品、调味品、谷类制品，均50。

（1）面包、蛋糕、面条类、通心面、提高原材料利用率，改善口感和风味。用量0.05%。

（2）水产糜状制品、罐头食品、紫菜干等，强化组织，保持新鲜味，增强味感

（3）调味酱、番茄沙司、蛋黄酱、果酱、稀奶油、酱油，增稠剂及稳定剂。

（4）果汁、酒类等，分散剂。

（5）冰淇淋、卡拉蜜尔糖，改善味感及稳定性。

（6）冷冻食品、水产加工品，表面胶冻剂（保鲜）。